Acho que no cânone do jogo, basicamente, mostra que o Sonic gosta da Amy, mas fica um pouco ansioso e nervoso com as ações dela. Além disso, isso pode ser não canônico, mas Sonic '06 basicamente tem uma missão "escolha seu verdadeiro amor" onde você tem que escolher entre Elise ou Amy como seu verdadeiro amor.
Parece que Shadow gosta muito mais de Amy do que a maioria do elenco. Mesmo durante sua fase "edgie the hedgie", ele falou com Amy em um tom respeitoso na grande maioria das vezes.
Amy Rose é uma ouriça fêmea rosa de 12 anos com uma enorme paixão por Sonic. Sua primeira aparição na série foi em Sonic CD, onde foi raptada por Metal Sonic. Nesse jogo, ela tinha o apelido de "Rosy the Rascal". Depois desse jogo, ela passou a ser conhecida como Amy.
Em sua breve existência, Amy Winehouse se tornou uma lenda da música, mas sua conturbada vida pessoal esteve sob intenso escrutínio da imprensa. Seu relacionamento com o ex-marido Blake Fielder-Civil era assunto dos tabloides britânicos — e ela foi perseguida por fotógrafos quando estava mais vulnerável.
Shadow nunca terá uma namorada, não está na natureza dele. Ele é a forma de vida definitiva. Não precisa de uma mulher, isso destruiria sua aura carismática. Rouge foi originalmente criada para Knuckles, então Knuxouge/Rouckles faz mais sentido.
Uma provável fraqueza para Amy é se decepcionar com si mesma, em um momento embaraçoso, onde Sticks (ou outra pessoa) seja melhor que ela em algo, como cantar.
Nos jogos, Shadow é descrito como um anti-herói misterioso, perspicaz, introvertido e taciturno. Embora seu objetivo final seja proteger o mundo do perigo, ele não gosta da humanidade e, uma vez que estabelece uma meta, ele faz o que for necessário para alcançá-la.
Sexo não é realmente prevalente na franquia Sonic, então eu acho que o Shadow ser assexual é meio difícil de sustentar como um headcanon crível. No entanto, como uma pessoa assexual/arromântica eu mesma, posso dizer que o Shadow exibe algumas características de alguém que estaria no espectro arromântico.
